Chegou a Roma na peregrinação lombarda, experimentando as alegrias e as dificuldades da viagem. Ele carregava em seu coração e em suas orações os pobres que lotavam suas casas e aqueles que os serviam
por Dom Gabriele Cantaluppi
Io boletim guanelliano Providência divina de agosto de 1900 anunciou para os dias 14 e 15 do mês a inauguração de uma cruz monumental em Santa Maria di Calanca, no cantão suíço dos Grisões.
Foi uma iniciativa com a qual Dom Guanella, também apoiado pela Sociedade dos Católicos Suíços, participou no convite do Papa Leão XIII para «colocar em dezanove picos da Itália, precisamente tantos séculos da Redenção, tantas memórias da dedicação do século XX século até o Cristo Redentor".
O anúncio do Ano Santo de 1900, que coincidiu com o início de um século, suscitou alegria em toda a parte, até porque durante o longo pontificado de Pio IX não se celebraram anos solenes de jubileu devido à situação política do papado na Itália. Mas depois da bula de indicação, promulgada por Leão XIII em 11 de Maio de 1899, o próprio Rei Humberto I abordou o tema do Jubileu no Discurso da Coroa, realizado perante o Parlamento em 15 de Setembro de 1899, embora com o objectivo político de «mostrar mundo a tolerância do Governo italiano".
Dom Guanella associou-se com entusiasmo a este acontecimento eclesial, considerando-o uma oportunidade privilegiada para difundir a voz do Papa e revigorar a imagem da Santa Sé, que ainda sofria com a ofensa de 20 de Setembro de 1870, quando foi privada do seu poder temporal. Chegou a Roma com a peregrinação lombarda que aconteceu de 29 de abril a 5 de maio, no grupo de peregrinos de 1840 liderados por Monsenhor Angelo Maria Meraviglia Mantegazza, bispo auxiliar de Milão, e Monsenhor Ernesto Fontana, bispo de Crema.
A crónica nota: «A viagem foi muito feliz e o cansaço de quase vinte e quatro horas de via ferrata foi largamente compensado quando conseguiu dobrar os joelhos nos degraus da Porta Santa do maior templo do cristianismo». 1900 foi o primeiro Jubileu que viu peregrinações em massa, graças ao grande desenvolvimento do transporte ferroviário nas décadas anteriores. Os peregrinos deslocavam-se a Roma em grupos organizados a nível diocesano, regional ou nacional e, pela primeira vez, foram criados serviços de acolhimento também pelas autoridades civis, que apoiavam as organizações católicas.
A peregrinação lombarda da qual participou Dom Guanella foi assistida pelo Círculo da Imaculada Conceição, patrocinado pela Juventude Católica Romana. A compra do jubileu e a visita às basílicas foram, no entanto, cansativas e marcadas por muitos inconvenientes, inevitavelmente ligados à viagem, aos horários intensos e apertados, às longas esperas para a realização dos vários actos, especialmente a entrada em São Pedro para o audiência papal, da qual participaram milhares e milhares de católicos de todas as línguas e nações.
No dia 30 de abril, os peregrinos lombardos reuniram-se na Basílica dos Santos Apóstolos; depois, de 1 a 3 de maio, seguiram-se visitas às basílicas de São Pedro, Santa Maria Maggiore e San Giovanni in Laterano; todo o dia 2 foi dedicado a San Paolo Fuori le Mura, que devido à sua posição descentralizada exigiu mais tempo para a viagem de regresso. A Comunhão Geral realizou-se na manhã do dia 3 de maio, durante a Celebração Eucarística em Santa Maria Maggiore; no mesmo dia, às 11h, aconteceu a audiência pontifícia em São Pedro.
O diretor do periódico Providência divina, Maddalena Albini Crosta, presente na peregrinação, num dos seus artigos descreve os sentimentos sentidos no momento da bênção do Papa: «Naquele momento Dom Guanella, eu, todos, recordamos às nossas mentes e aos nossos corações a longa e querida litania de as pessoas que estreitam laços de sangue, de carinho ou de gratidão, para envolvê-las naquela bênção, porque precisamente esta recai sobre os peregrinos e as suas famílias e os seus entes queridos”.
Para Dom Guanella o jubileu foi a manifestação impressionante da universalidade da Igreja. No boletim de maio de 1900 expressou o seu pensamento com uma imagem simples e poderosa: «Assim como a onda dos riachos, das torrentes, dos rios vai, vai, e se lança no mar, assim o espírito católico vai, atravessa montanhas, planícies, bosques , oceanos para correr para a Roma Santa no ano do jubileu. Ali, nos trajes mais estranhos, homens e mulheres se ajoelham para testemunhar que uma, santa, católica, apostólica, romana é a fé de todos”. Mas o aspecto mais importante do jubileu é o perdão dos pecados e a conversão: «Com este gesto magnânimo, Leão XIII quis implorar todos os tesouros das santas indulgências para a família humana, para que possa entrar no século XX purificada e santificada. "
Por fim, Dom Guanella reservou uma memória muito especial a todos os seus benfeitores: sabia bem que as suas Obras só poderiam viver e prosperar para as muitas almas boas que, com o apoio espiritual da oração e o apoio material dos recursos económicos, caminharam com ele ao longo "as ruas da Providência."